Inicialmente, en la actual ubicación de la ciudad, se encontraba un pequeño pueblo denominado Pozo (o Pozuelo) Seco de Don Gil. En el año 1255, el Rey Alfonso X el Sabio renombra el municipio, fundando Villa Real. En su término municipal y a pocos kilómetros se encuentra el cerro de Alarcos, antigua población ibérica y de importante valor arqueológico, también por su ermita y castillo medievales; sus inmediaciones fueron escenario de la batalla del mismo nombre, donde las tropas castellanas fueron derrotadas por los almohades (1195).

Una curiosidad histórica es que Villa Real, junto a Madrid (que fue Corte en el exilio) y Andújar, dejó de pertenecer a la Corona de Castilla, pasando a ser señorío de León V de Armenia entre los años 1382 y 1391. Juan I de Castilla pagó el rescate de León V de Armenia, cuando éste fue capturado por los egipcios, en lo que fue la caída del último reino cristiano de Oriente. Como agradecimiento al rescate, León V acudió a Castilla a visitar a su liberador, Juan I, y éste le otorgó el señorío de Madrid, e Vilareal e Andújar hasta su muerte, sin posibilidad de heredarlo. Pero Enrique III recuperó la administración de los señoríos en 1391, tras las continuas quejas de los súbditos. Para encontrar el momento en que Villa-Real recibe el Título de Ciudad, hay que remontarse al año 1420, en el que el rey de Castilla Juan II le concede a Villa Real el título de ciudad, en premio a su apoyo en la guerra civil dinástica contra las Órdenes Militares, al salvarle con su milicia de un secuestro en un castillo, otorgándole un escudo con la leyenda «Muy noble, muy leal». En 1475 se confirman los privilegios de la Hermandad Vieja de Ciudad Real por parte de los Reyes Católicos. En 1508 se padeció una espantosa inundación. En 1691 fue nombrada capital de la provincia de La Mancha al tiempo que ésta era creada.Entre los días 26 y 27 de marzo de 1809 tiene lugar la Batalla de Ciudad Real, entre las tropas imperiales de Napoleón y el ejército español y la Milicia de Ciudad Real en los puentes del Guadiana, en la que se enfrentaron más de 5.000 hombres de ambos bandos, siendo después Ciudad Real tomada por las tropas Napoleónicas y ocupada por una Guarnición militar de Caballería hasta el año 1813...